曼联历史上不乏那些执教失败后职业生涯再难有起色的主帅。威尔夫·麦吉尼斯离开老特拉福德后，先后执教了希腊的阿里斯和帕纳查基，之后唯一长期执教是约克城。弗兰克·奥法雷尔则经历了加的夫城、伊朗、托基、阿尔沙布，再次回到托基的曲折旅程。如今，半个多世纪后，鲁本·阿莫林的下一个目的地看起来更加光鲜：AC米兰，他将成为萨基、卡佩罗、罗科和安切洛蒂的继任者。

但在曼联，阿莫林并未成为新的巴斯比或弗格森，反而可能被视作二战以来红魔最糟糕的主帅——这一标签原本可能属于麦吉尼斯或奥法雷尔。作为巴斯比的继任者，他们的职业生涯被失望所玷污，再未恢复。阿莫林在曼联的总胜率为38.1%，这还被欧联杯成绩拉高；联赛胜率仅为31.9%，过去八十年里只有麦吉尼斯（29.2%）比他更差。半个世纪以来最低的联赛排名、联赛杯输给格里姆斯比等历史性低点，对曼联球迷来说记忆犹新，无需再翻旧账。

然而这些失败并未阻止红黑军团的脚步。诚然，这已不是那支拥有七座欧冠的AC米兰，本赛季他们在意甲仅排名第五。但任务中有熟悉的元素：复兴没落豪门，重返欧冠，引入现代理念。因此有一种解读认为，米兰将阿莫林在老特拉福德的失败归咎于曼联本身。他并非唯一在那里挣扎的人——米兰的候选名单上曾包括朗尼克，这位在曼联的临时执教并不成功，却在伦巴第大区有欣赏者，最终他选择与奥地利国家队续约。

为阿莫林辩护的理由是曼联内部功能紊乱，无人能成功。但这一论点被迈克尔·卡里克（目前胜率70%）的出色表现所反驳，卡里克某种程度上是阿莫林的反面。某些失败可以直接归咎于阿莫林——无论朗尼克、滕哈格、索尔斯克亚、穆里尼奥、范加尔还是莫耶斯遭遇过多少困难，他们从未将曼联带到如此低谷。曼联任命阿莫林的关键错误在于，尽管视他为欧洲最佳年轻教练，但在一个拥有众多世界前50名主帅的联赛中，他经常在战术上被压制。观赛时常见一支训练有素的球队对阵另一支配置混乱的队伍，而曼联总是后者。

这为他的意大利之行增添了几分悬念。足球界的许多陈词滥调往往包含一些真相。意大利教练普遍被认为战术素养高——虽非绝对，但确实如此。阿莫林能胜过他们吗？意甲较慢的比赛节奏可能适合他，他的曼联曾被英超一些快速球队冲垮。此外，他来到的联赛中三后卫阵型比较流行：基伏、小因扎吉、孔蒂都用三后卫赢得意甲冠军。阿莫林的体系对米兰而言更像是进化而非革命：被解雇的阿莱格里上赛季就踢过3-5-2，至少接近阿莫林的3-4-3。但葡萄牙人的固执和对阵型的执念暴露出局限性，尤其是在曼联和米兰都需要赢下的比赛中。

阿莫林在英格兰的一些较好结果来自弱队姿态：他对阵利物浦、切尔西、阿森纳和曼城的战绩尚可，尽管面对不少中游球队时挣扎。有趣的是，伯恩茅斯就是其中之一；伊劳拉是那些击败他的小俱乐部教练之一，在被利物浦聘用前，他在米兰的考虑中似乎排名高于阿莫林。伊劳拉处于高位逼抢革命的前沿，而阿莫林不是。如果阿莱格里尽管有六座意甲冠军，上赛季却显得过时，那么阿莫林是更现代的选择吗？或者圣西罗只是历史重演？2024-25赛季是葡萄牙教练的赛季，但米兰先后解雇了丰塞卡和孔塞桑。阿莫林一个悬而未决的问题是：他能否在竞争更激烈的联赛中执教？这就是为何他在竞争激烈的意甲重新出现令人惊讶。他的声誉在葡萄牙联赛建立，那里的情况完全不同。米兰的赌注是：阿莫林能吸取曼联的教训，在圣西罗开始新的篇章。